氨基酸的手性、L型和D型的區分
氨基酸的手性(Chirality)是理解生命分子如何工作的一個關鍵概念。它指的是氨基酸分子像左右手一樣,結構上鏡像對稱,但不能完全重合的特性。這種微小的空間結構差異,卻對生命活動有著巨大的影響。
什么是氨基酸的手性
氨基酸分子中,有一個關鍵的碳原子(α-碳),它連接著四個不同的原子或基團:一個氨基(-NH?)、一個羧基(-COOH)、一個氫原子(-H)和一個可變的側鏈基團(R基)。這種連接四個不同基團的碳原子稱為手性碳原子(Asymmetric Carbon Atom)。
由于手性碳的存在,氨基酸存在兩種空間排列方式不同的異構體,它們互為鏡像,無法重合,稱為對映異構體(Enantiomers)。這兩種異構體分別被稱為 L-型氨基酸 和 D-型氨基酸。
如何區分L型和D型
L-型和D-型的命名最初來源于它們使平面偏振光旋轉的方向不同:
? L-型(Levo):使偏振光向左旋轉,早期也稱“左旋氨基酸”。 ? D-型(Dextro):使偏振光向右旋轉,早期也稱“右旋氨基酸”。
但現在更常用的區分方法是基于其絕對構型。在Fischer投影式中,將羧基置于上方,橫鍵朝向觀察者:
? 若氨基位于左側,則為 L-型。 ? 若氨基位于右側,則為 D-型。
自然界中的手性偏好
一個非常有趣且尚未完全解開的謎題是,地球上的生命幾乎 exclusively 使用L-型氨基酸來構建蛋白質,而糖分子則多為D-型。這種普遍存在的“同手性”(Homochirality)現象,被認為是生命的先決條件之一。
關于這種手性偏好是如何起源的,有多種假說,包括:
? 外太空影響說:對隕石的分析發現,其含有的氨基酸(如天冬氨酸)存在L型超量的現象,推測可能與恒星發出的圓偏振光等有關。 ? 自發對稱性破缺:微小的手性偏差通過化學過程(如結晶)被不斷放大。 手性的重要性為何如此巨大
手性之所以關鍵,是因為生命體內的生物大分子和生理過程本身也具有手性。這就像手套一樣,必須匹配才能發揮作用:
1. 酶的特異性識別:人體內的酶(其本身是蛋白質,由L-氨基酸構成)的活性部位是高度手性特定的,通常只能識別、結合并催化特定手性的底物分子。如果攝入錯誤手性的氨基酸(如D-型),它們可能無法被正常代謝,甚至可能競爭性地抑制正常代謝途徑,導致代謝紊亂,引發健康問題。 2. 蛋白質的正確折疊:L-型氨基酸能夠按照特定的方式折疊成有功能的蛋白質三維結構,而D-型氨基酸則無法正確折疊,難以形成有活性的蛋白質。 3. 藥物與毒性的差異:手性分子的不同對映體在人體內可能產生截然不同的生理效應。著名的例子是藥物“反應停”(沙利度胺),其一種對映體有鎮靜作用,而另一種對映體則會導致胎兒畸形。
特殊情況與未來挑戰
盡管D-氨基酸在蛋白質中罕見,但它們并非完全沒有生物學功能。例如:
? 某些細菌的細胞壁中含有D-氨基酸。 ? 一些抗生素中含有D-氨基酸。 ? D-絲氨酸等在大腦神經信號的傳遞中可能起調節作用。
科學家們甚至正在研究創建完全由D-型分子構成的“鏡像生命”(如鏡像細菌或病毒)。由于它們的分子結構與現有生命完全相反,我們的免疫系統可能無法識別它們,這既可能帶來新的應用(如開發穩定藥物),也可能潛藏著未知的生物安全風險。


